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1、1.1+0HQHRBrRBr(8)(9)(10)(此结果的共振式 N就是9个电子了,如果写成阳离子自由基, 那么电荷又不平衡了。故这个结构的共振式去掉,不写共振式。事实上,自由基是富电子的,虽然 不满足8电子,但通常做亲核用, N上有孤对电子,所以不用写出另一个结构。)1.4(1)a>b>cc>b>aa>c>ba>b>cb>a>cc>a>b(in gas )(11)(12)亲电试剂:Br+CHbBFj亲核试剂:Br-CH3(Me)3N1.3NH4+Hg(0Ac2RCHO1.5(1) 1>2(2) 2>1(3)
2、3>2>1(4) 1>2(5) 1>2>3(6) 3>2>11>22.2反-1,2-二苯基乙烯只能得到R,S构型的内消旋产物,顺-1,2-二苯基乙烯在与溴反应时,进攻溴鎓离子上不同的碳,可以分别得到R,R和S,S构型的产物,而1,1-二苯基乙烯由于产生的碳正离子中间体较溴鎓离子中间体稳定,发生消去反应得到1,1-二苯基-2-溴乙烯。2.4HetherCH2I2Zn,CuMeorMe2.5COOHPhSCI厂HIOEtHOE1Br-Brh2nh2OAcH孑-N90891011HN12MsOOC13HOQH1415,?HH2OJ3H3.1n1或Sn2
3、)以及产物的下列反应能否发生,若能发生,试预测其产物结构,并推测其机理(Sr/s构型。EtSMe2、 不发生反应右+ Nal ->LCl3、 S2CN4、 S2底物可以作为Sn1和S2,但是NaN为较强亲核试剂,反应采取S25、 S203.3预测下列反应的主要产物BrBr2orno2M&OoC0CH3IN0 t-BuOKnt-BuOHOMe3.520nh2nh2PTNBr6uN02710OTfOr:HgCMeOTf-HOTfOTfOMeOMe113.7对硝基苯甲酸在咼温下水解,当X=H,CE时得到构型保持的产物,X=OCH 或( CH) 2N 时得到混合物,试解释之。吸电子基团时
4、原位生成碳正离子较为困难,采取进攻羰基的方式水解,构型保持。X=OC戚(CHb)2N时,富电子型的芳姪参与反应:供电子基团时,可以生成碳正离子,手型消失。4.112Br3Br45heat6Br7Br8QKOH, EtOH10NNPKOBu-t厂$KOBu4KOBu-t2. Ag2O. H2O5 heat1. excess CH3IMeO', MeOHMeO' ? MeOH9.xciKOBu-tKOH, EtOH4.2下列a -卤代醇脱HBr生成环氧,那个底物反应最快?1HQ2OH2HHH30so2OH4OHPT.0HOOOHO50OHNNaNO6HHH<2sBr第五章习题
5、答案5.1推测下列反应的可能机理mCPBA=NNSN Loh5.2解释下列反应的立体专一性 1,03,03,stable conformatio n2.0rearrangement203,03,5.4预测下列反应的产物结构03,03,MeCNPh二0PhZNaOH,H2O03,4,AgNO2H2OVnRKHciR5,1, PhCOCIn-C4H9NH2PhN=C=O 亠2, KOH6,7.11CO2Mec&h6heatO6Oheat3,378MeC(OEt)3>H+,heat0LiAIH47.21+丄CO测e23rCO2Me 冏+heatCO?胡导m-CPBAT.M.7.31,3
6、迁移,碳构型反转8.1DMF, refluxEtEtEt Et2o oMeOMeOTsN + O=C=MeCOOEtHO十 ;B(OH)2THF,rtCOO FtNPd(Ph3)2CI2B3N 'RdCIHPhCN)白 Cupiperidine:THF,rtOClPd/ChNa2CO38.31,2,3uBr2(2mol)chcI3 "CH3|(2mol)1K2COaacetone1,(CH3)2CHMgCIl.n-BuLiJHFzcoz-押 cCOGI)2jDMF,DCMMeOOMeCO2恥LDAn-7BDCCIOCM. OMeHOGrubbs second generati
7、on cat, miorciwaveJOOCHOAri CO2MeArf XO2Me* T,M.9.11H265°CBF3)AcOH2CHOClCHOheatOHC-PhOMeH+0十 PhCH2NH2朋OH 汽 GHCHO9FTO2.ZHCI2OH1 ,AcOIH 6N9.2oOH9.42NHO2N.OMeS CsFOMeBF3OEt2HRiTsIN、Rz3, 4HR3a R=H -n LDAr THFt TsCI3b R=Ts*J pg °C to rt, 2 hLiOHTHF/H2O (1:1)reflux, 4 hTsHN> CO,Ror NaHCOa MeOH reflux, 4 hR'ge.esHrMMnR(R'RrS.ISNs_一±=_一RRRa b ca) Extension of TMM strategy to tetraquinonetetraquinaneDMF. 100°G. 164abHCHOMannlch-type reactionHCHOOMeOMe OMeT.M.
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