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第一部分第一章第三节有机化合物的命名详解演示文稿目前一页\总数六十八页\编于十四点优选第一部分第一章第三节有机化合物的命名目前二页\总数六十八页\编于十四点第三节
有机化合物的命名目前三页\总数六十八页\编于十四点目前四页\总数六十八页\编于十四点(1)烷烃的系统命名口诀:选主链,称某烷,编碳号,定支链,支名前,烃名后,注位置,连短线,不同基,简到繁,相同基,合并算。目前五页\总数六十八页\编于十四点(2)烯炔烃的系统命名:①选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。②从离双键或三键最近一端开始给主链编号。③命名时注明双键或三键位置及个数。
(3)苯的同系物的系统命名:把苯环上最简单取代基所在的碳原子编号为1,然后选取最小位次给另一个较简单取代基所在碳原子编号,其他命名规则与烷烃相似。目前六页\总数六十八页\编于十四点目前七页\总数六十八页\编于十四点目前八页\总数六十八页\编于十四点[自学教材·填要点]1.烃基
(1)概念:烃分子失去
所剩余的原子团叫烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫
,用R表示,烷基组成的通式为。一个氢原子烷基—CnH2n+1目前九页\总数六十八页\编于十四点(2)常见的烃基:甲基:
,乙基:
,正丙基:
,异丙基:。—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3目前十页\总数六十八页\编于十四点2.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以下的,从一到十依次用
来表示。(2)碳原子数在十以上的用数字表示,如C17H36叫
。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十七烷目前十一页\总数六十八页\编于十四点(3)C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、,用习惯命名法分别为
、
、
。正戊烷异戊烷新戊烷、目前十二页\总数六十八页\编于十四点3.烷烃的系统命名法
(1)第一步选主链:应选碳原子数
的碳链为主链,有多条含碳原子数相同的碳链应选
的为主链。按主链上的原子数目称为“
”。
(2)第二步编序号:从离
最近的一端开始编号定位。最多支链多某烷支链目前十三页\总数六十八页\编于十四点(3)第三步写名称:①主链名称:10个碳原子以下用
表示,10个碳原子以上用数字表示。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸目前十四页\总数六十八页\编于十四点②支链的写法:支链的名称写在
名称的前面,在
的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的
,并在数字与名称之间用
隔开。若有多个支链,应先
后
,相同的支链合并起来用“二”
、“三”等数字表示支链的个数。表示不同位置的相同支链的数字间用“
”隔开。支链主链位置短线简单复杂,目前十五页\总数六十八页\编于十四点目前十六页\总数六十八页\编于十四点[师生互动·解疑难]烷烃系统命名法的注意点
1.遵循五个原则
(1)最长原则:应选最长的碳链作主链;
(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号;
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链;目前十七页\总数六十八页\编于十四点(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则,对主链碳原子编号;
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。目前十八页\总数六十八页\编于十四点2.符合五个必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示;
(2)相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示;
(3)位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”);目前十九页\总数六十八页\编于十四点(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须有短线“?”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。目前二十页\总数六十八页\编于十四点1.对于烃
的命名正确的是(
)
A.4?甲基?4,5?二乙基己烷B.3?甲基?2,3?二乙基己烷
C.4,5?二甲基?3?乙基庚烷
D.3,4?二甲基?4?乙基庚烷目前二十一页\总数六十八页\编于十四点解析:可将该烃整理转化为
。根据系统命名法原则,以距离支链较近端碳原子为起点,依次编号定位。该烷烃的名称是3,4?二甲基?4?乙基庚烷。A、B项主链选错,C项起点碳确定错误。答案:D目前二十二页\总数六十八页\编于十四点目前二十三页\总数六十八页\编于十四点[自学教材·填要点]1.选主链将含有
的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2.编序号从距离双键或三键
的一端给主链上的碳原子依次编号定位。双键或三键最近目前二十四页\总数六十八页\编于十四点3.写名称用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。目前二十五页\总数六十八页\编于十四点4.烯烃或炔烃命名的书写方法取代基位置—取代基名称—官能团位置—某(主链碳原子数)某(官能团个数)烯(炔)。如
的名称为
。2,3?二甲基?1?丁烯目前二十六页\总数六十八页\编于十四点[师生互动·解疑难]烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同点
1.主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是说烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。目前二十七页\总数六十八页\编于十四点2.编号定位不同编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位号尽可能地。┨或炔烃要求离碳碳双键或三键最近,保证双键或三键的位号最小。但如果两端离碳碳双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
3.名称书写不同必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或三键的位置。目前二十八页\总数六十八页\编于十四点2.(1)有机物
的系统命名是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。目前二十九页\总数六十八页\编于十四点(2)有机物
的系统命名是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。目前三十页\总数六十八页\编于十四点解析:(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3?甲基?1?丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2?甲基丁烷。(2)该炔烃的系统名称为5,6?二甲基?3?乙基?1?庚炔,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2,3?二甲基?5?乙基庚烷。答案:(1)3?甲基?1?丁烯2?甲基丁烷(2)5,6?二甲基?3?乙基?1?庚炔2,3?二甲基?5?乙基庚烷目前三十一页\总数六十八页\编于十四点目前三十二页\总数六十八页\编于十四点[自学教材·填要点]1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物:将
作为母体,
作为取代基,称为“××苯”,例如:
为
,
为
,
为正丙苯,
为异丙苯。苯环苯环侧链的烷基甲苯乙苯目前三十三页\总数六十八页\编于十四点(2)苯的二元取代物:当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有
、
、
三种,所以取代基的位置可用
来表示。如
为
,
为
,
为
。邻间对邻二甲苯邻、间、对间二甲苯对二甲苯目前三十四页\总数六十八页\编于十四点2.系统命名法当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,把某个
所在的碳原子的位置编为1号,并使
给其他取代基编号,最简单的取代基支链的编号和最小目前三十五页\总数六十八页\编于十四点例如
名称为
;
为
;
为
;
为
。1,4?二甲基?2?乙基苯1,2?二甲苯1,3?二甲苯1,4?二甲苯目前三十六页\总数六十八页\编于十四点[师生互动·解疑难]苯的同系物的命名注意问题
(1)以苯环为母体,称为“某苯”。
(2)在苯环上,从连有较简单的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
(3)如果苯环上仅有两个取代基,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。目前三十七页\总数六十八页\编于十四点3.给下列苯的同系物命名。
的系统名称为________________。
(2)的系统名称为____________。目前三十八页\总数六十八页\编于十四点解析:苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上碳原子的编号是从最简单的支链所在的碳原子开始的,并使支链的编号和为最。荽丝尚闯銎渲懈饔谢锏拿。答案:(1)1,2?二乙基苯(2)1?甲基?3?乙基苯目前三十九页\总数六十八页\编于十四点目前四十页\总数六十八页\编于十四点目前四十一页\总数六十八页\编于十四点[例1]用系统命名法命名下列烷烃:目前四十二页\总数六十八页\编于十四点[解析]烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链。②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
[答案]
(1)2?甲基丁烷(2)2,4?二甲基己烷
(3)2,5?二甲基?3?乙基己烷(4)3,5?二甲基庚烷目前四十三页\总数六十八页\编于十四点烷烃命名易出现的错误有:①没有选取最长碳链。②编号位置错误。③书写不够规范,阿拉伯数字、汉字混淆,逗号、短线位置写错或漏写。目前四十四页\总数六十八页\编于十四点1.[双选题]下列有机物的命名正确的是(
)A.3,3?二甲基?4?乙基戊烷
B.3,3,4?三甲基己烷
C.3,4,4?三甲基己烷
D.2,3,3?三甲基己烷目前四十五页\总数六十八页\编于十四点解析:A选项,3,3?二甲基?4?乙基戊烷的结构简式是
,选错了主链,应是3,3,4?三甲基己烷。C选项3,4,4?三甲基己烷的结构简式是目前四十六页\总数六十八页\编于十四点三甲基己烷。C选项3,4,4?三甲基己烷的结构简式是
,其名称应是3,3,4?三甲基己烷,故B正确,C错误。D则为
,正确。答案:BD目前四十七页\总数六十八页\编于十四点目前四十八页\总数六十八页\编于十四点[例2]某烯烃的结构简式为
,甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2?甲基?4?乙基?1?戊烯;2?异丁基?1?丁烯;5?甲基?3?己烯;4?甲基?2?乙基?1?戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是(
)A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名正确C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名正确目前四十九页\总数六十八页\编于十四点[解析]甲的命名甲基与乙基的编号错误;乙和丙的命名主链选择错误。
[答案]
D目前五十页\总数六十八页\编于十四点2.某烯烃的错误命名是2?甲基?4?乙基?2?戊烯,那么
它的正确命名应是________。目前五十一页\总数六十八页\编于十四点解析:该烯烃的碳骨架为:
结构简式和编号为:
正确的命名是:2,4?二甲基?2?己烯。答案:2,4?二甲基?2?己烯目前五十二页\总数六十八页\编于十四点目前五十三页\总数六十八页\编于十四点[例3]
用系统命名法命名下列几种苯的同系物:目前五十四页\总数六十八页\编于十四点[解析]①苯的同系物的命名是以苯作母体的。②编号的原则:将苯环上支链中最简单的取代基所在位号定为1。③苯的同系物名称的书写格式:取代基位置?取代基名称?苯。
[答案]①1,2,4?三甲苯;②1,3,5?三甲苯;③1,2,3?三甲苯。目前五十五页\总数六十八页\编于十四点(1)给苯环编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为1号。
(2)可沿顺时针方向编号,也可沿逆时针方向编号,关键是满足取代基位号之和最小。目前五十六页\总数六十八页\编于十四点3.给下列苯的同系物命名。
(1)的系统命名为____________。
(2)的系统命名为__________。目前五十七页\总数六十八页\编于十四点答案:(1)1?甲基?3?乙基苯(2)1?甲基?2?乙基?3?丙基苯目前五十八页\总数六十八页\编于十四点目前五十九页\总数六十八页\编于十四点[随堂基础巩固]目前六十页\总数六十八页\编于十四点1.有一种烃的结构简式如下:
,主链上的碳
原子数是 (
)A.5
B.4C.7D.6目前六十一页\总数六十八页\编于十四点解析:烯烃命名时,选择含有碳碳双键的碳链作主链,其他与烷烃的命名相同。答案:A目前六十二页\总数六十八页\编于十四点2.下列有机物的命名肯定错误的是(
)A.3?甲基?2?戊烯
B.2?甲基?2?丁烯
C.2,2?二甲基丙烷
D.2?甲基?3?丁炔目前六十三页\总数六十八页\编于十四点解析:根据有机物的名称,写出其结构简式,然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为
,编号错误,应为3?甲基?1?丁炔。答案:D目前六十四页\总数六十八页\编于十四点3.下列各种烃与氢气完全加成后,能生成2,3,3?三甲基
戊烷的是(
)
A.
B.
C.CH2===CHC(CH3)2CH(CH3)2D.(CH3)3CC(CH3)===CHCH3目前六十五页\总数六十八页\编于十四点解析:2,3,3?三甲基戊烷的结构简式为
。A项中的物质经加H2后将生成
,所以它不可能;B项、D项加氢后将生成与A项生成物相同的物质,所以也不可能;只有C项物质经过加氢后可以生成2,3,3?三甲基戊烷。答案:C目前六十六页\总数六十八页\编于十四点4.某烯烃的结构简式为
有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为:2?甲基
?4?乙基?4?戊烯;2?异丁基?1?丁烯;2,4?二甲基?3?乙烯;
4?甲基?2?乙基?1?戊烯,下面对4位同学的命名判断正
确的是(
)目前六十七页\总数六十八页\编于十四点A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名对主链碳原子的编号是正确的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的目前六十八页\总数六十八页\编于十四点
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