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第七章醇酚醚第1页,课件共41页,创作于2023年2月§1醇的分类和命名一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类第一节醇第2页,课件共41页,创作于2023年2月2.根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为:
伯、仲、叔醇。第3页,课件共41页,创作于2023年2月3.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……二、醇的命名1.普通命名法邻氯苯甲醇第4页,课件共41页,创作于2023年2月2.系统命名法系统命名法命名原则如下:⑴选择最长的碳链为主链,含与羟基相连的碳原子及双键或叁键,根据主链的碳原子数称为某醇。
⑵从靠近羟基一端给主链编号,羟基编号数写在醇名称之前。第5页,课件共41页,创作于2023年2月3-苯基-2-丙烯醇3.俗名第6页,课件共41页,创作于2023年2月§2醇的物理性质1.状态和气味:在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体;十二个碳以上的醇为蜡状固体。C1~C3有酒味,C4~C11不愉快气味,C12以上无味。2.沸点醇的沸点比醚和烷烃都高。117.2℃34.6℃36.1℃第7页,课件共41页,创作于2023年2月117.8℃107.9℃82.5℃3.水溶性C1~C3易溶于水,C4~C10部分溶,C11以上不溶于水;羟基数目愈多,水溶性愈大。醇可形成分子间氢键第8页,课件共41页,创作于2023年2月4.结晶醇有机物中混有少量甲醇、乙醇时,可用MgCl2、CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水,则不能用CaCl2作脱水剂。§3醇的化学性质取代反应、消除反应、氧化反应第9页,课件共41页,创作于2023年2月一、取代反应㈠与活泼金属反应
反应活性:伯醇>仲醇>叔醇原因:第10页,课件共41页,创作于2023年2月㈡醇的酯化反应
机理:酯化反应是羧酸的羟基与醇羟基中的氢脱水而成的+第11页,课件共41页,创作于2023年2月㈢醇与氢卤酸的反应
反应活性:第12页,课件共41页,创作于2023年2月浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为芦卡斯试剂
这是实验室常用的鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法,叫芦卡斯反应。第13页,课件共41页,创作于2023年2月㈣醇与PX3、PX5的反应产率高,副反应少RCl+POCl+HCl(X=BrorI)第14页,课件共41页,创作于2023年2月二、消除反应㈠分子内脱水1.取向:有不同消除取向时,遵循查依采夫规则
第15页,课件共41页,创作于2023年2月2.活性伯、仲、叔醇脱水由易到难的顺序是:叔醇>仲醇>伯醇3.反应历程E1容易发生分子重排
第16页,课件共41页,创作于2023年2月㈡分子间脱水三、氧化反应㈠氧化剂氧化
第17页,课件共41页,创作于2023年2月叔醇分子中羟基所连碳上没有氢,一般反应条件下不被氧化
第18页,课件共41页,创作于2023年2月㈡脱氢氧化第19页,课件共41页,创作于2023年2月§4重要的醇类化合物一、甲醇无色液体,剧毒。二、乙醇制法:⑴乙烯为原料⑵糖类发酵70~75%乙醇为消毒剂第20页,课件共41页,创作于2023年2月三、丙三醇(甘油)四、环己六醇eaeeee第21页,课件共41页,创作于2023年2月§1酚的分类和命名一、分类酚羟基的数目:一元酚、二元酚、多元酚芳环的不同:苯酚类、萘酚类等二、命名芳环上连有:R-,RO-,-X,-NO2,-NH2等取代基,酚做母体。-SO3H,-CHO,-COOH,-CN,酚羟基作为取代基。第二节酚第22页,课件共41页,创作于2023年2月2-甲基-4-甲氧基苯酚邻羟基苯甲醛1,3,5-苯三酚第23页,课件共41页,创作于2023年2月§2酚的物理性质熔点,沸点比相应的芳烃要高。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中;它们在水中的溶解性,一般说来是随羟基增多,温度升高而增大。绝大多数酚都是固体,容易氧化。第24页,课件共41页,创作于2023年2月§3酚的化学性质1.苯环上电荷密度增大,亲电取代易发生(邻对位)2.碳氧键不易断,-OH不易被取代3.氧氢键易断,氢易解离,显酸性一、酚的酸性第25页,课件共41页,创作于2023年2月pKa1710.006.374.75G:给电子基,酸性减弱;吸电子基,酸性增强第26页,课件共41页,创作于2023年2月二、酚与FeCl3的反应绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用,生成有色的配合物。凡具有烯醇式结构的化合物(—C=C—OH)都与FeCl3有类似的颜色反应。紫色第27页,课件共41页,创作于2023年2月三、酚的取代反应1.卤代:
常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量第28页,课件共41页,创作于2023年2月2.硝代:
苦味酸很强的酸性(pKa=0.71)第29页,课件共41页,创作于2023年2月3.磺化:
四、酚的氧化反应对苯醌(黄色)第30页,课件共41页,创作于2023年2月邻苯醌(红色)间苯二酚不被氧化第31页,课件共41页,创作于2023年2月五、酚醚的生成§6.8重要的酚类化合物一、苯酚俗称石炭酸第32页,课件共41页,创作于2023年2月二、甲酚来苏儿第33页,课件共41页,创作于2023年2月§1醚的分类和命名一、分类单醚混醚环醚二、命名1.单醚在醚前面加上烃基名字即可异丙醚二苯醚第三节醚第34页,课件共41页,创作于2023年2月2.混醚命名时需要把两个烃基的名字都表示出来,小基在前,芳基在前。甲乙醚甲基烯丙基醚苯乙醚比较复杂的醚则把烷氧基当成取代基,把大的烃基作为母体命名。3-甲基-4-甲氧基己烷对乙氧基苯酚第35页,课件共41页,创作于2023年2月3.环醚环氧乙烷四氢呋喃1,4-二氧六环§2醚的物理性质沸点:醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多,同烷烃相近。乙醚、丁醇、戊烷34.6℃117.1℃36.1℃溶解度:醚分子间不能形成氢键,但它和水分子间可以形成氢键,水溶性同分子量相近的醇类似。乙醚:7.5g;丁醇:7.9g第36页,课件共41页,创作于2023年2月§3醚的化学性质一、钅羊盐的生成低温下溶于浓酸(如H2SO4、HCl等),当用水稀释后,钅羊盐则分解为原来的醚。
利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃;也可将醚从烷烃或卤代烃等混合物中分离出来鉴别乙烷、乙醚、氯乙烷第37页,课件共41页,创作于2023年2月二、醚键的断裂(R<R’)第38页,课件共41页,创作于2023年2月三、过氧化物的形成检查:1.KI淀粉试纸2.FeSO4和KSCN除去:FeSO4或其它还原剂§4重要化合物1.乙醚乙醚为无色液体,非常容易挥发和着火,当空气中混有乙醚时常会引起爆炸,乙醚是常用的有机溶剂。纯乙醚在医疗上用作麻醉剂。2.环氧乙烷第39页,课件共41页,创作于2023年2月第四节硫醇、硫酚、硫醚H2O水R-OH醇Ar-OH酚ROR`醚H2S硫化氢R-SH硫醇Ar-SH硫酚RSR`硫醚命名:在含氧化合物的名称中的“醇”、“酚”、“醚”字之前加上一个“硫”字即可。乙硫醇苯硫酚甲硫醚第40页,课件共41页,创作于2023年2月硫醇的性质硫醇有难闻的气味,常用于煤气检漏;沸点和水溶性比相应的碳醇的低。1.弱酸性2,3-二巯基丙醇2.氧化反应第41页,课件共41页,创作于2023年2月
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