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一、有机物的分类和结构特点1.有机物的分类(3)按分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。2.有机物中碳原子的成键特点(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象。3.有机物结构的表示方法(1)分子式:能反映出有机化合物分子的组成,但是不能表示出原子间的连接情况。(2)结构式:将化学式改成用短线的方式将原子的连接顺序表示出来的式子。(3)结构简式:省略原子间的单键;但双键、三键等官能团不能。幻扛鎏荚右闼母黾,连接的氢原子个数要正确。二、有机物的命名1.主链的选择(1)应选包含官能团在内的最长碳链;(2)等长碳链时选取代基多的。2.碳原子的编号(1)靠近官能团;(2)靠近最小基团的支链;(3)编号的数字之和最小。3.注意名称书写规范三、同分异构体的书写和判断1.同分异构体的种类(1)碳链异构:碳原子的连接次序不同引起的异构。(2)位置异构:官能团的位置不同引起的异构。(3)官能团异构:官能团不同引起的异构。2.同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。(2)具有官能团的有机物如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种。3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构,所以丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H换成Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,这样的氢原子称为等效氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子;连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;处于镜像对称位置上的氢原子。4.同分异构体的常见题型(1)限定范围书写或补写解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想,找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)判断是否是同分异构体首先看分子式是否相同,再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置上氢原子的种类,再确定取代产物即同分异构体的数目。一般用“等效氢”法;其实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。四、分离和提纯有机物的常用方法1.蒸馏适合于分离、提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物,如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式,它适用于多种组分溶解在一起的混合物,分馏得到的是一定沸点范围内的多种馏分,如石油分馏。2.萃取利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴,就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。3.分液适用于分离互不相溶的液体混合物,如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。4.过滤适用于分离固体与液体不互溶的混合物。5.渗析用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl,可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中,葡萄糖分子及Na+、Cl-等离子透过半透膜而进入水中。6.盐析向油脂碱性水解后的产物中,加入食盐细粒,可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。五、有机物分子式的确定1.有机化合物的组成和结构的研究方法2.有机物分子式的确定(1)组成元素的判断运用燃烧法,确定元素的种类。若生成CO2,则说明含有碳元素;若生成H2O,则说明含有氢元素;但是氧元素可能来自于氧气,故无法判断。此时应定量地运用题目中交待的数据进行判断。设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素的质量为m(H),若m(有机物)>m(C)+m(H)→含有氧元素m(有机物)=m(C)+m(H)→不含氧元素(2)最简式的确定由生成的CO2和H2O的量,可以算出碳氢的比值;由(1)的方法,也可算出氧的量;由三者的物质的量的比,可以写出有机物的最简式。(3)分子式的确定根据题目中所给出的条件,算出相对分子质量;然后将最简式的式量扩大n倍,与之相等,则分子式即为最简式的n倍。通常存在的题型有:①标准状况下密度法根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:M=22.4×ρ。②相对密度法根据气体A相对于气体B的相对密度,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。③混合物的平均相对分子质量:。3.利用谱图确定有机物的结构式(1)根据质谱图确定出有机物的相对分子质量;(2)根据红外光谱图确定出官能团或是化学键;(3)根据核磁共振氢谱图确定出有机物中H的种类与数目。有机物分类同分异构现象和同分异构体【例1】(2011·福建高考改编)(1)甲()
中不含氧原子的官能团是_______;下列试剂能与甲反应而褪色的是______(填标号)。a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:____________________________。【解析】(1)甲中含有碳碳双键()和酯基(—COO—R)两种官能团,不含氧原子的是碳碳双键;由于甲中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色;可被酸性KMnO4溶液氧化,KMnO4本身被还原褪色;故a、c符合题意。(2)因分子中不含甲基,故分子中不能有支链,且所含碳碳双键和羧基只能在两端,故其结构简式为CH2=CH-CH2-CH2-COOH;若为环状结构,则不能有碳碳双键,可能的结构是答案:(1)碳碳双键()a、c(2)CH2=CH-CH2-CH2-COOH【名师点拨】(1)高考对同分异构体的考查主要出现在有机推断题中的一个小问中,一般都是限制一定条件的同分异构体的书写,一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等的同分异构体。在解答时一定要看清题意,按要求书写,对于补充部分异构体的题目,要注意所给部分的提示作用。(2)同分异构体书写时,要按一定顺序书写,以防重复或遗漏。一般规则是:①主次规则:要遵循主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间的规则。②有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写;也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。有机物的分类和命名【例2】下列有机物命名正确的是()A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯【解析】选D。可按给定的名称写出相应的结构简式,再重新命名,判断所给名称是否正确。A.结构简式为,根据从离支链最近一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷。B.结构简式为,主链上碳原子数为6,而不是5,命名为戊烷不正确,应命名为3,4-二甲基己烷。C.结构简式为或,这种命名,未指明双键位置,因此无法确定其结构。D.结构简式为,符合命名原则。【名师点拨】在解答有机物的命名及命名的正误判断题目时,首先要明确烷烃的系统命名法,其他有机物的命名是烷烃命名的延伸,其命名要遵循“最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁”的原则。对烃命名时常见的错误有:主链选择错误、碳原子编号错误和取代基主次不分等。(1)主链选择对于烷烃,应选择最长碳链为主链,当为烯烃、炔烃等含官能团的有机物时,应选择包含官能团的最长碳链为主链。(2)编号定位对于烷烃,必须选择距离取代基最近的一端的碳原子开始编号,有不同编号方式时,要使取代基所连碳原子的编号位次之和最小。若含有碳碳双键、三键等官能团时,应从距官能团最近的一端碳原子开始编号。(3)对于主链上有不同的取代基的有机物,在命名时应该遵循“简单在前,复杂在后”的原则。有机物的分离和提纯【例3】环己酮是一种重要的化工原料,实验室常用下列方法制备环己酮:环己醇、环己酮和水的部分物理性质见表:*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点(1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应是放热反应,反应剧烈将导致体系温度迅速上升,副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中,在55~60℃进行反应。反应完成后,加入适量水,蒸馏,收集95~100℃的馏分,得到主要含环己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为____________________。②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是_________________。(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作:a.蒸馏,收集151~156℃的馏分;b.过滤;c.在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和,静置,分液;d.加入无水MgSO4固体,除去有机物中少量的水。①上述操作的正确顺序是_______(填字母)。②上述操作b、c中使用的玻璃仪器,除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外,还需_____________________________________。
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